1844 ließen die Gebrüder Hermann und August Hupmann, die einer deutschen Bankiersfamilie entstammten, die Marke eintragen. Die Legende will wissen, dass sie das H samt Punkt als Abkürzung für Hermanos - spanisch Brüder - ihrem Nachnamen voranstellten - nachdem sie diesen um eben jenes H beraubt hatten, das im Spanischen nicht gesprochen wird.
Garant für den Erfolg der Hupmanns war ihr Bestreben, erstklassige Qualität zu liefern. Verpackt in Kisten aus dem Holz der Spanischen Zeder, versehen mit einer Garantieerklärung und der Unterschrift Hermann Hupmanns, traten die Cigarren ihren Weg nach Europa an, wo sie übrigens zunächst vor allem als Präsente für die Kunden der Hupmannschen Bank gedacht waren. Doch der Siegeszug der Havanna um die Mitte des 19. Jahrhunderts verhalf der Marke zur dauerhaften Präsenz. Hermann Hupmann gehörte zu den fünf Besitzern der größten Cigarrenfabriken auf Cuba, die sich zur "Havana Brand Association" zusammenschlossen, um sich besser vor Fälschungen zu schützen.Die spätere Zusammenlegung von Bankhaus und Cigarrenfabrik zog Schwierigkeiten und Besitzerwechsel nach sich. Doch die Marke H.Upmann blieb traditionell Garant für die Herstellung exzellenter Habanos von leichtem bis mittelkräftigem Geschmack.

Alle Blätter der H.Upmann-Cigarren stammen aus der Tabakregion Vuelta Abajo.
Nicht weniger als 14 Medaillen, darunter elf Goldmedaillen von internationalen Ausstellungen während des 19. Jahrhunderts, zieren die Kisten, in die Upmann-Cigarren verpackt werden.
Heute besteht die Marke aus einer großen Auswahl von 'totalmente a mano, tripa larga' - vollständig von Hand gefertigten Longfillern. 

Geschmack: leicht bis mittelkräftig

Im Jahre 1844 wanderte die ursprünglich aus Bremen stammende Familie Hupmann von England nach Cuba aus. Ihr Erscheinen dort sorgte für Aufmerksamkeit, waren doch im Geschäft ansonsten eher Spanier und Holländer tätig.

Gleich nach ihrer Ankunft eröffneten die Brüder August und Hermann die „H.Upmann-Fabrik“ auf der Calle San Miguel No. 85 in Havanna. Aus dem Namen Hupmann war fast über Nacht der Name Upmann geworden. Quellen belegen aber eindeutig, dass der ursprüngliche Name der Familie tatsächlich Hupmann gewesen ist. Das „H“ wurde für den Markennamen vermutlich weggelassen, da es im spanischen „stumm“ ist und deshalb nicht gesprochen wird.

Es gibt zwei Versionen, was aber das „H.“ vor dem Namen bedeutet. Quellen gehen davon aus, dass das „H“ für „Hermanos“ (span. „Brüder“) steht. Das „H“ könnte jedoch auch die Abkürzung von „Hermann“ sein.

Hermanns Neffen Alberto und German gründeten eine Bank in Havanna. Die geschäftlichen Beziehungen zwischen der Bank und der Cigarrenfabrik waren sehr eng.

H.Upmann-Cigarren wurden sofort ein großer Erfolg. Bereits 1891 musste eine neue, größere Fabrik für mehr als 200 Arbeiter gebaut werden. Für die damalige Zeit handelt es sich damit um eine beachtlich große Fabrik. Aber die Familie hatte Pech. 1922 meldete die Upmann-Bank Insolvenz an und auch die Fabrik ging bankrott. Einiges spricht dafür, dass dies nicht die Schuld der Upmann-Brüder war, sondern dass während des ersten Weltkrieges alle deutschen Unternehmen auf eine schwarze Liste gesetzt wurden. Die Marke H. Upmann übernahm dann das britische Haus J. Frankau & Co. (Vorgänger des heutigen Cigarrenimporteurs Hunter&Frankau in Großbritannien) und führte den Betrieb weiter. Aber Frankau & Co. schaffte es nicht, die Marke erfolgreich weiter zu führen, weshalb H.Upmann (die Marke und die Fabrik) 1937 an die Familie Menéndez, García & Co. verkauft wurde.

Die Menéndez-Familie hatten damals bereits einen guten Namen als Experten im Tabakgeschäft. Sie strukturierten die Fabrik um, und schufen die neue Marke Montecristo, nachdem die Familie 1935 die Particulares-Fabrik übernommen hatte. Die Produktion verlegten sie anschließend in die H.Upmann-Fabrik. Der internationale Vertrieb der Montecristo-Cigarren lief über die John Hunter Morris and Elkan Company, der der Upmann-Cigarren weiterhin über J. Frankau & Co. Die Marke Montecristo war so erfolgreich und gut, dass sich mit ihrer Unterstützung auch die Upmann-Produktion finanziell erholen konnte.

1945 zog die Upmann-Fabrik wieder in ein anderes Gebäude in die Calle Amistad 405. In diesem blieb sie bis 2003. Seitdem befindet sich die Fabrik an der Ecke 23. und 14. Straße in Havannas Stadtteil Vedado (in diesen neuen Stadtteilen tragen die Straßen keine Namen mehr, sondern werden nur noch mit Nummern bezeichnet). Während der Revolution war Upmann der größte Exporteur von Cigarren in Cuba. Die Fabrik produzierte ununterbrochen während dieser Zeit. 1961 beschloß die Familie Menéndez, Cuba zu verlassen. Die Fabrik wurde durch das staatliche Unternehmen Cubatabaco übernommen. Während der ganzen Zeit ihres Bestehens gehörten die Cigarren der Marke Upmann ungebrochen zu den beliebtesten und bekanntesten Habanos.